Enrique III de Castilla

Nacimiento y educación: Fue hijo primogénito del recién coronado rey de Castilla Juan I y de su esposa, la infanta Leonor de Aragón, y hermano mayor de Fernando, quien sería rey de Aragón. Su crianza fue encomendada a Inés Lasso de la Vega, esposa de Juan Niño; en su infancia fue educado por el obispo de Tuy Diego Anaya de Maldonado, que posteriormente sería arzobispo de Sevilla, y por Álvaro Isorna, que lo sería de Santiago; fue su ayo Juan Hurtado de Mendoza y su confesor el dominico Alonso de Cusanza que después llegaría a ser obispo de Salamanca y de León.
Matrimonio: Poco después de su nacimiento fue prometido a la heredera del trono portugués Beatriz de Portugal en virtud de un tratado de paz que Castilla y Portugal firmaron durante una tregua en las guerras fernandinas, pero este matrimonio no llegó a a hacerse efectivo, pues al quedar viudo su padre en 1382 (3 años), fue éste y no Enrique quien se casó con Beatriz. En 1388 (9 años), en virtud del tratado de Bayona, se casó en la Catedral de San Antolín de Palencia con Catalina de Lancaster (15 años), hija de Juan de Gante, duque de Lancaster y de Constanza de Castillapor lo tanto descendiente de Pedro I el Cruel; esto permitió solucionar el conflicto dinástico tras la muerte de Pedro el Cruel, afianzar la Casa de Trastámara, y establecer la paz entre Inglaterra y Castilla. 
Príncipe de Asturias: Simultáneamente a su boda, con el beneplácito de las cortes de Briviesca, recibió el título de Príncipe de Asturias, siendo el primero en llevar dicho título, pues anteriormente los primogénitos de los reyes castellanos se habían llamado infantes mayores. En 1390 (11 años) su padre consideró la posibilidad de abdicar en su favor para obtener el reconocimiento de los portugueses, pero fue disuadido de hacerlo por su Consejo Real, habida cuenta de los daños que habían ocasionado en el reino anteriores decisiones similares; sin embargo, en octubre de ese mismo año el rey Juan murió en Alcalá como consecuencia de una caída del caballo, y Enrique fue proclamado rey. Asumió el poder efectivo el 2 de agosto de 1393, a la edad de 14 años, luego de un tumultuoso período de cambios en la regencia.
Reinado: Enrique III pacificó a la nobleza y restauró el poder real, apoyándose en la pequeña nobleza y desplazando así a sus parientes más poderosos. Derogó privilegios concedidos por sus predecesores a las Cortes de Castilla, como la alcabala y el derecho de asistir al Consejo Real, impulsó la figura de los corregidores en las ciudades, y saneó la economía del reino. Disminuyó las persecuciones contra los judíos, promulgando varios edictos contra la violencia, que había sido particularmente grave en 1391. Durante su reinado, la flota castellana obtuvo varias victorias contra los ingleses. En 1400 (21 años) envió una flota de guerra que destruyó la base pirata de Tetuán, en el África del Norte. En 1402 comenzó la colonización de las Islas Canarias, enviando al explorador francés Jean de Bethercourt. Detuvo una invasión portuguesa, iniciada en 1396 con un ataque a Badajoz, estableciendo finalmente una tregua con el acuerdo firmado con Juan I de Portugal el día 15 de agosto de 1402. Apoyó las pretensiones pontificias de Benedicto XIII y reanudó la campaña contra el reino nazarí de Granada, alcanzando una importante victoria en batalla de Collejares, librada en 1406, aunque no pudo completarla porque le sobrevino la muerte. También envió a dos embajadas a Tamerlán, estando la primera encabezada por Hernán Sánchez de Palazuelos y la segunda por Rey González de Clavijo. Con su salud afectada, en sus últimos años había delegado parte del poder efectivo en su hermano Fernando de Antequera, quien sería regente durante la minoría de edad del hijo de Enrique III, Juan II de Castilla. Enrique III de Castilla falleció en la ciudad de Toledo el día 25 de diciembre de 1406 (27 años), cuando preparaba una campaña contra el reino de Granada. 
Nupcias y descendencia: Enrique III de Castilla contrajo matrimonio en 1388 con Catalina de Lancáster. La ceremonia religiosa tuvo lugar en la Catedral de Palencia. Fruto de su matrimonio nacieron tres hijos:

• María, en 1401, cuando Enrique tenía 22 años. Contrajo matrimonio con Alfonso V de Aragón. 
• Catalina, en 1403, cuando Enrique tenía 24 años. Contrajo matrimonio con Enrique de Trastámara, hijo del rey Fernando I de Aragón y de la reina Leonor de Albuquerque. 
• Juan, en 1405, cuando Enrique tenía 26 años. Rey de Castilla a la muerte de su padre.